Zusammenfassung Und Bewertung

Ziel dieser Arbeit war es, die Hauptbestandteile von therischen len, n mlich die Monoterpenketone (Menthon und Pulegon), aufzuwerten. Daher verfolgte sie ein doppeltes Ziel: die Entwicklung des pr parativen Aspekts der Reaktionen, ohne dabei die Anwendung der synthetisierten Produkte zu vernachl ssigen. Die Gewinnung der verschiedenen Reihen von p-Menthan-Derivaten, die potenziell f r die organische Synthese interessant sind, entsprach dem ersten Ziel. Als Ergebnis erhielten wir p-Menthanalkohole, die drei bis vier asymmetrische Zentren mit genau definierter Konfiguration besitzen. Tats chlich haben wir gezeigt, dass die Einwirkung von allylischen, aromatischen und ges ttigten Organomagnesia auf Menthon stereoselektiv zu p-Menthan-3-ol-Derivaten mit axialen Hydroxylgruppen f hrt. Au erdem f hrt die Kondensation der gleichen Reihe von Magnesiumverbindungen mit Pulegon zu den entsprechenden Alkoholen mit quatorialer Hydroxylgruppe. Ebenfalls ausgehend von Menthon beobachteten wir durch Einwirkung von m-Chlorperbenzoes ure auf die 3-Allyl-p-menthan-3-ole die stereoselektive Bildung von Epoxiden, die der Beginn einer Herstellung von Heterocyclen sein k nnen.