Wirkung einiger freier Radikale auf Biomoleküle

Das Radikalf ngerverhalten einer Reihe von 36 Phenolen, 17 Anilinen und 11 heterocyclischen Verbindungen gegen ber Wasserstoffperoxid und DPPH wurde untersucht. Bei der Wasserstoffperoxid-Radikalf ngeraktivit t sind die Anilinen aufgrund der Reduktionseigenschaften der Anilinverbindungen aktiver als die Phenole. Bei der DPPH-Radikalf ngeraktivit t sind die Phenolverbindungen hingegen aufgrund der geringeren Bindungsdissoziationsenergien (BDE) von O-H im Vergleich zu N-H aktiver als die Anilinverbindungen. Es wurde festgestellt, dass die antioxidative Aktivit t in Bezug auf die Verbindungsstruktur von der Anzahl und Position der enthaltenen aktiven Gruppe (-OH oder -NH2) abh ngt. Die ortho-Position erwies sich aufgrund ihrer F higkeit zur Bildung intramolekularer Wasserstoffbr ckenbindungen (iHB) als die aktivere. Das Vorhandensein einer doppelten aromatischen Ringstruktur in Phenol- und Anilinverbindungen wirkt sich in beiden Tests positiv auf die Radikalf ngeraktivit t aus. Elektronenziehende Gruppen wirken sich positiv auf die Wasserstoffperoxid-Radikalf ngeraktivit t aus, haben jedoch einen negativen Effekt auf die DPPH-Radikalf ngeraktivit t. Die sch tzende Rolle der aktivsten Phenol- und Anilinverbindungen im Linols uremodell wurde ebenfalls untersucht.