Valentine Wells retorna a Veneza. Depois de visita-la dez anos antes, quando tinha apenas dezesseis anos, foi onde conheceu Lorenzo Dipachio impulsivamente. O primeiro beijo dela. Seu primeiro amor. Aos 26 anos, Valentine e uma fotografa de casamento de sucesso em Chicago. Ainda impulsiva, Valentine se divorciou recentemente apos se casar por um minuto em Las Vegas. E ela nao sente falta da ironia de ser uma fotografa de casamento divorciado. Tambem lidando com o diagnostico recente da mae de Alzheimer, o pai de Valentine a convence de que ela precisa de um descanso. Agora que ela esta de volta a Veneza, Valentine quer provar a si mesma que nao e mais a garota impulsiva e ousada que se casou (e rapidamente se divorciou) em Las Vegas com um homem que ela mal conhecia. Agora, ela esta vivendo de acordo com um novo conjunto de regras: planejado, cauteloso e executado com cuidado. Mas seu plano e desafiado quando ela cai (literalmente) no caminho de seu primeiro amor, Lorenzo. E com o Dia dos Namorados ao virar da esquina, sera ela capaz de evitar cometer outro grande erro?