Substances (Poly)phénoliques Bioactives

Les polyph nols et les ph nols sont des mol cules organiques largement pr sentes dans le r gne v g tal et souvent valu es pour leur potentiel pharmacologique. Ces travaux concernent la synth se totale de gallotannins, une classe importante de polyph nols, et l'h misynth se de la norberg nine, un C-arylglucoside naturel. Les gallotannins font partie des tannins hydrolysables dont la biosynth se conduit des structures chimiques caract ris es par la pr sence, sur un coeur glucopyranose, de plusieurs unit s galloyle li es les unes aux autres par des liaisons m ta-depside. Aucune synth se chimique de ces compos s n'ayant t d crite ce jour, nous avons r alis la synth se totale de gallotannins naturels et de leurs anom res non naturels porteurs de motifs di- ou tri-galloyle depside. Quant l'h misynth se de la norberg nine, elle a t r alis e avec succ s en une seule tape partir de la berg nine, un C-arylglucoside commercial, par r action de O-d m thylation oxydante au SIBX (version stabilis e commerciale du iodane_λ5 IBX). Cette r action chimios lective a galement t appliqu e des 2-m thoxyph nols et a notamment permis l'obtention de l'hydroxytyrosol.