Vers la synthèse totale d''ellagitannins c-arylglucosidiques

La vescaline est une substance polyph nolique appartenant la famille des ellagitannins C-arylglucosidiques qui inhibe in vitro la topoisom rase 2, une enzyme cibl e par les chimioth rapies utilis es contre le cancer. Jusqu' pr sent, seuls des ellagitannins porteurs d'unit's HHBP ont t obtenus par synth se totale. La synth se d'ellagitannins C-arylglucosidiques comme la vescaline, pr sentant un motif unique de type NHTP reli par une liaison C-arylglucosidique une unit glucose sous forme ouverte, a constitu le challenge de cette th se. Le premier objectif a t de d velopper une m thodologie de couplage biarylique intramol culaire transposable la construction de l'unit NHTP de la vescaline. L' tape suivante de formation biomim tique de la liaison C-arylglucosidique a ensuite t tudi e et le compos attendu a pu tre obtenu avec un rendement de 25% apr's optimisation des conditions. Les deux derni res tapes de la synth se (galloylation s lective et formation de l'unit NHTP) ne sont pas encore r alis es mais, ce stade, une seule tape de d protection a pu permettre d'obtenir un premier ellagitannin C-arylglucosidique naturel, l' pi-punicacort ine A 5-O-d galloyl e.